史迪威的谦虚是出了名的。有一次他荣获晋升，回到部队后，士兵们为表示庆贺，鸣礼炮迎接。这使史迪威大发雷霆，立即叫道：“这是哪个家伙干的！”他认为，猴子爬竿爬得越高，屁股暴露得越清楚。
史迪威与中国结下了不解之缘，1911年至1939年间4次来华。他精通汉语，能使用汉语演讲。1942年2月，史迪威第五次来华，对中国战区的抗日战争起了积极作用。
史迪威是一位有识之士，早在1939年担任驻华武官时，就对蒋介石控制军需品、保存实力、巩固自己的地位、不首先考虑对日作战的做法表示不满。对于国民党军作战不力，史迪威认为主要是蒋介石造成的，原因就在于蒋介石总是怀疑有人反对他，不敢让部下掌握权力，不敢信赖自己的部下，总想把尽可能多的指挥权握在自己手里。他首先考虑的是由他本人控制最精锐部队和大量物资，使自己的地位不致于受到威胁。
史迪威在做了蒋介石的参谋长以后，在第一次缅甸战役中就同他发生了冲突。蒋介石大耍两面派手法，使杜聿明等拒不接受史迪威的指挥，打乱了史的作战计划。缅甸战役的失败，使史迪威受到了指责，也使史蒋关系发生了第一次危机，后来又出现了第二次、第三次危机。